- 1. Historique
- 2. Origine et répartition naturelle
- 3. Chimiotaxonomie
- 4. Localisation
- 5. Biotechnologie
- 6. Structure et classification chimique
- 7. Propriétés physico-chimiques
- 8. Réactifs généraux des alcaloïdes
- 9. Extraction et purification
- 10. Dosage
- 11. Détermination de la structure
- 12. Synthèse
- 13. Rôle dans les organismes d'origine
- 14. Biogenèse
- 15. Intérêt thérapeutique
- 16. Propriétés et utilisations diverses
- 17. Bibliographie
ALCALOÏDES
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Les alcaloïdes représentent un ensemble de molécules d'origine naturelle, renfermant du carbone, de l'hydrogène et, plus spécialement, de l'azote. La plupart possèdent une activité biologique marquée qui a suscité de longue date un intérêt thérapeutique. Leur dénomination – de l'arabe al kali (qui a donné « alcali ») et du grec ἐ͂ιδος (forme) – fait référence à leur caractère « alcalin » ou « basique ».
En fait, les alcaloïdes forment un groupe hétérogène, du point de vue tant de la structure et des propriétés chimiques que des effets biologiques qu'ils manifestent, et dont il est impossible de donner une définition satisfaisante. Représentant les principes actifs de nombreuses plantes médicinales ou toxiques connues parfois depuis l'Antiquité, ils ont joué un rôle important dans la découverte des médicaments chimiques (morphine, quinine, cocaïne, atropine...) et dans le développement de l'industrie pharmaceutique en France à la fin du xixe siècle. Cela ne les empêche pas d'être encore d'actualité en thérapeutique et de constituer d'importants réactifs biologiques.
On admet selon M.-M. Janot que, pour être rangée parmi les alcaloïdes, une substance doit répondre à cinq critères : rattachement aux molécules organiques, présence d'azote, formation de sels, activité physiologique, obtention de dérivés insolubles avec certains réactifs dits « réactifs généraux des alcaloïdes ». La formation de sels n'est pas rigoureusement respectée : ainsi la caféine et la colchicine, non salifiables, sont cependant assimilées aux alcaloïdes par la plupart des chimistes.
Leur domaine, longtemps limité au règne végétal, s'est élargi aux animaux terrestres ou marins et à divers micro-organismes, grâce aux progrès de la chimie des substances naturelles. On tend également à y rattacher leurs dérivés possédant des propriétés comparables.
Les noms usuels attribués aux alcaloïdes évoquent le plus souvent l'organisme d'origine (atropine, d'Atropa belladona), parfois leur activité (émétine vomitive). Ils se terminent par le suffixe -ine comme presque tous les produits naturels.
Historique
C'est au début du xixe siècle que les chimistes se sont aperçus que les plantes renferment des substances à réaction alcaline (jusque-là, seuls des produits acides ou neutres avaient été caractérisés), mises en évidence à l'aide de colorants naturels (tournesol, sirop de violette). Le premier « alcali végétal » isolé à l'état défini fut la morphine de l'opium, décrite en 1817 par F. W. Sertürner sous le nom primitif de « morphium » après avoir été entrevue en 1804 par A. Seguin. La même année apparurent la narcotine ou noscapine (opium), l'émétine (ipéca) et la strychnine (noix vomique), ce qui conduisit W. Meissner, en 1819, à forger le mot « alcaloïde » pour désigner ce nouveau type de produits. Les découvertes stimulèrent beaucoup les chimistes, et, en 1833, on en connaissait déjà une quinzaine. Le fait est remarquable si on considère les moyens et les connaissances de l'époque, mais il l'est aussi dans la mesure où étaient ainsi mis en évidence les premiers « principes actifs » des plantes utilisées en médecine, ouvrant la voie à un emploi plus rationnel des médicaments. On ne peut passer ici sous silence le nom de deux pharmaciens français, P. J. Pelletier et J. B. Caventou, qui sont à l'origine de la découverte de la quinine en 1820.
Bien que le terme « alcaloïde », aujourd'hui classique, ait été assez peu utilisé au xixe siècle au profit d'« alcali végétal », « base végétale », puis « alcali organique », de nombreuses substances s'y rapportant ont été isolées, surtout dans la seconde moitié du xxe siècle, grâce[...]
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Écrit par
- Jacques E. POISSON : professeur à l'université de Paris-Sud, Centre d'études pharmaceutiques de Châtenay-Malabry
Classification
Médias
Autres références
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ANESTHÉSIE
- Écrit par Francis BONNET et François CHAST
- 4 120 mots
- 2 médias
En 1860, à Göttingen, Albert Niemann (1834-1861) isola, à partir d'un extrait de feuilles de coca, un alcaloïde qu'il baptisa cocaïne et qui fut considéré comme un simple stimulant, voisin de la caféine. À Vienne, Carl Koller et Sigmund Freud avaient constaté que les cristaux de cocaïne... -
ATROPINE
- Écrit par Encyclopædia Universalis
- 416 mots
Substance cristalline, toxique, appartenant à la classe des alcaloïdes. On l'obtient à partir de la L-hyociamine qui est un composant de plantes de la famille des Solanaceae telles que la belladone (Atropa), la jusquiame et le datura. Elle est très soluble dans l'eau. Elle forme une série...
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BROMOCRIPTINE
- Écrit par Edith ALBENGRES
- 722 mots
Autre nom du mésylate de 2-bromo-α-ergocryptine, la bromocriptine est un alcaloïde semi-synthétique de la série des 9-10 ergopeptides, c'est-à-dire des peptides de l'ergot de seigle, inscrite au tableau A. L'introduction d'un atome de brome en position 2 sur l'acide lysergique a ajouté aux...
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BUFOTÉNINE
- Écrit par Michel HAMON
- 481 mots
Alcaloïde indolique isolé pour la première fois des glandes cutanées des crapauds (Bufo sp.). Il s'agit, en réalité, d'un dérivé de la sérotonine, la N,N-diméthyl-sérotonine.
Administrée à l'homme, la bufoténine provoque des effets mixtes, périphériques et centraux, de courte...
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Voir aussi
- PERVENCHE
- POISON
- RÉACTIF, chimie
- ERGOT DE SEIGLE
- RMN (résonance magnétique nucléaire), physico-chimie
- SCIENCES HISTOIRE DES, XIXe s.
- DOSAGE, chimie
- EXTRACTION, chimie
- PURIFICATION, physico-chimie
- TAXINOMIE ou TAXONOMIE
- CHLORPROMAZINE
- VINCRISTINE
- VINCAMINE
- COLCHICINE
- BIOSYNTHÈSES
- SERTÜRNER FRIEDRICH WILHELM (1783-1841)
- STRYCHNINE
- LSD (diéthylamide de l'acide lysergique)
- VINBLASTINE
- BELLADONE
- ERGOTAMINE
- CHIMIE HISTOIRE DE LA
- MOLÉCULES BIOLOGIQUES, structure et fonction
- SPECTRE D'ABSORPTION
- TAXINOMIE ou TAXONOMIE BIOLOGIQUE