- 1. Historique
- 2. Origine et répartition naturelle
- 3. Chimiotaxonomie
- 4. Localisation
- 5. Biotechnologie
- 6. Structure et classification chimique
- 7. Propriétés physico-chimiques
- 8. Réactifs généraux des alcaloïdes
- 9. Extraction et purification
- 10. Dosage
- 11. Détermination de la structure
- 12. Synthèse
- 13. Rôle dans les organismes d'origine
- 14. Biogenèse
- 15. Intérêt thérapeutique
- 16. Propriétés et utilisations diverses
- 17. Bibliographie
ALCALOÏDES
Synthèse
Comme pour beaucoup de produits naturels, les édifices moléculaires des alcaloïdes sont assez complexes (strychnine, aconitine, ergotamine, etc.) et leur reconstitution représente pour les chimistes organiciens un défi qu'ils n'ont pas manqué de relever. À l'origine, il s'agissait surtout de vérifier des structures établies non sans mal et parfois contestables : le premier exemple est celui de la coniine (de la ciguë) obtenu par A. Ladenburg en 1886. C'est à partir de 1945, avec les résultats spectaculaires de R. B. Woodward – prix Nobel en 1965 – synthétisant la quinine, la strychnine et la réserpine, respectivement en 1945, 1954 et 1956, que débute réellement l'ère des synthèses totales des substances naturelles et des alcaloïdes en particulier. Elles sont très souvent l'œuvre d'équipes concurrentes exploitant des voies différentes. Certaines sont transposables industriellement et permettent de s'affranchir des aléas de l'extraction liés aux plantes d'origine (papavérine, vincamine).
Dans un autre ordre d'idées, des hémisynthèses permettent d'obtenir divers alcaloïdes à partir de molécules naturelles plus accessibles, comme la thébaïne de l'opium, utilisée pour préparer la codéine.
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Écrit par
- Jacques E. POISSON : professeur à l'université de Paris-Sud, Centre d'études pharmaceutiques de Châtenay-Malabry
Classification
Médias
Dicotylédones produisant des alcaloïdes
Encyclopædia Universalis France
Alcaloïdes d'origine animale
Encyclopædia Universalis France
Alcaloïdes d'origine végétale
Encyclopædia Universalis France
Autres références
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ACONITINE
- Écrit par Philippe COURRIÈRE
- 374 mots
L'aconit, renonculacée, se récolte, en France notamment, dans les régions marécageuses et en montagne. Pour extraire l'aconitine, la racine séchée et pulvérisée est épuisée par une solution alcoolique d'acide tartrique ; on élimine l'alcool par distillation, on met le tartrate d'aconitine en solution...
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ANESTHÉSIE
- Écrit par Francis BONNET et François CHAST
- 4 117 mots
- 2 médias
En 1860, à Göttingen, Albert Niemann (1834-1861) isola, à partir d'un extrait de feuilles de coca, un alcaloïde qu'il baptisa cocaïne et qui fut considéré comme un simple stimulant, voisin de la caféine. À Vienne, Carl Koller et Sigmund Freud avaient constaté que les cristaux de cocaïne... -
ATROPINE
- Écrit par Encyclopædia Universalis
- 415 mots
Substance cristalline, toxique, appartenant à la classe des alcaloïdes. On l'obtient à partir de la L-hyociamine qui est un composant de plantes de la famille des Solanaceae telles que la belladone (Atropa), la jusquiame et le datura. Elle est très soluble dans l'eau. Elle forme une série...
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BELLADONE
- Écrit par Philippe COURRIÈRE
- 377 mots
De la famille des solanacées, la belladone (Atropa belladona) est une plante annuelle, vivace, pouvant atteindre un mètre de hauteur. On en utilise les feuilles, cueillies au moment de la floraison car la teneur en principes actifs y est la plus forte, ainsi que la racine, ramassée en automne...
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