- 1. Historique
- 2. Origine et répartition naturelle
- 3. Chimiotaxonomie
- 4. Localisation
- 5. Biotechnologie
- 6. Structure et classification chimique
- 7. Propriétés physico-chimiques
- 8. Réactifs généraux des alcaloïdes
- 9. Extraction et purification
- 10. Dosage
- 11. Détermination de la structure
- 12. Synthèse
- 13. Rôle dans les organismes d'origine
- 14. Biogenèse
- 15. Intérêt thérapeutique
- 16. Propriétés et utilisations diverses
- 17. Bibliographie
ALCALOÏDES
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Intérêt thérapeutique
Les alcaloïdes jouent toujours un rôle important, comme principes actifs des médicaments, malgré l'essor des produits de synthèse. Ils sont utilisés soit tels quels, soit sous forme de dérivés plus actifs, mieux tolérés par l'organisme, ou manifestant des effets différents. Ils ont souvent servi de modèle pour imaginer de nouvelles molécules de synthèse. La morphine reste le produit de référence des analgésiques (médicaments de la douleur). Son dérivé, la codéine (méthylmorphine), est un analgésique mais surtout un calmant de la toux. À la morphine se rattachent également des alcaloïdes hémisynthétiques comme la naloxone, utilisée dans le traitement des toxicomanies. La cocaïne des feuilles de coca, chef de file des anesthésiques locaux, est maintenant peu utilisée, mais son emploi illicite comme stupéfiant est très préoccupant. L'atropine, principe actif de la belladone et des daturas, a servi de modèle à une série de médicaments destinés au traitement des spasmes viscéraux.
Le groupe des alcaloïdes de l'ergot de seigle conserve une place privilégiée avec l'ergotamine, dépresseur du système nerveux sympathique (sympatholytique), son dérivé dihydrogéné, vasodilatateur cérébral indiqué dans le traitement des migraines, et la bromocriptine, inhibiteur de la lactation, également prescrite dans certains types de stérilité. Des dérivés plus simples, comme le L.S.D. (diéthylamide de l'acide lysergique), sont hallucinogènes et inutilisables en thérapeutique.
Les alcaloïdes indoliques fournissent des médicaments importants : la réserpine, isolée d'une plante indienne sédative Rauvolfia serpentina, qui a inauguré avec la chlorpromazine les neuroleptiques, médicaments spécifiques des psychoses aiguës avec agitation, et apporté une révolution en thérapeutique psychiatrique ; l'ésérine, tête de série d'un groupe important d'insecticides, les carbamates ; la vincamine, qui améliore le fonctionnement des cellules cérébrales (sujets âgés) ; la vinblastine et la vincristine, alcaloïdes voisins de la pervenche de Madagascar, utilisés dans le traitement des leucémies, de la maladie de Hodgkin et de diverses autres tumeurs.
Un des premiers alcaloïdes utilisés a été la quinine, antimalarique qui rend encore service dans certaines formes graves du paludisme dues à Plasmodium falciparum. Son isomère, la quinidine, supprime les fibrillations cardiaques.
La colchicine du colchique est un remède anti-inflammatoire spécifique des accès douloureux de la goutte. La tubocurarine et la C-toxiférine font partie d'une catégorie d'alcaloïdes trouvés dans les curares, poisons de flèche amazoniens qui paralysent les muscles striés, bien connus depuis les travaux de C. Bernard. Des analogues de synthèse sont d'un emploi courant en chirurgie, comme adjuvants de l'anesthésie pour obtenir la résolution musculaire indispensable aux interventions.
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Écrit par
- Jacques E. POISSON : professeur à l'université de Paris-Sud, Centre d'études pharmaceutiques de Châtenay-Malabry
Classification
Médias
Dicotylédones produisant des alcaloïdes
Encyclopædia Universalis France
Alcaloïdes d'origine animale
Encyclopædia Universalis France
Alcaloïdes d'origine végétale
Encyclopædia Universalis France
Autres références
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ANESTHÉSIE
- Écrit par Francis BONNET et François CHAST
- 4 120 mots
- 2 médias
En 1860, à Göttingen, Albert Niemann (1834-1861) isola, à partir d'un extrait de feuilles de coca, un alcaloïde qu'il baptisa cocaïne et qui fut considéré comme un simple stimulant, voisin de la caféine. À Vienne, Carl Koller et Sigmund Freud avaient constaté que les cristaux de cocaïne... -
ATROPINE
- Écrit par Encyclopædia Universalis
- 416 mots
Substance cristalline, toxique, appartenant à la classe des alcaloïdes. On l'obtient à partir de la L-hyociamine qui est un composant de plantes de la famille des Solanaceae telles que la belladone (Atropa), la jusquiame et le datura. Elle est très soluble dans l'eau. Elle forme une série...
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BROMOCRIPTINE
- Écrit par Edith ALBENGRES
- 722 mots
Autre nom du mésylate de 2-bromo-α-ergocryptine, la bromocriptine est un alcaloïde semi-synthétique de la série des 9-10 ergopeptides, c'est-à-dire des peptides de l'ergot de seigle, inscrite au tableau A. L'introduction d'un atome de brome en position 2 sur l'acide lysergique a ajouté aux...
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BUFOTÉNINE
- Écrit par Michel HAMON
- 481 mots
Alcaloïde indolique isolé pour la première fois des glandes cutanées des crapauds (Bufo sp.). Il s'agit, en réalité, d'un dérivé de la sérotonine, la N,N-diméthyl-sérotonine.
Administrée à l'homme, la bufoténine provoque des effets mixtes, périphériques et centraux, de courte...
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Voir aussi
- PERVENCHE
- POISON
- RÉACTIF, chimie
- ERGOT DE SEIGLE
- RMN (résonance magnétique nucléaire), physico-chimie
- SCIENCES HISTOIRE DES, XIXe s.
- DOSAGE, chimie
- EXTRACTION, chimie
- PURIFICATION, physico-chimie
- TAXINOMIE ou TAXONOMIE
- CHLORPROMAZINE
- VINCRISTINE
- VINCAMINE
- COLCHICINE
- BIOSYNTHÈSES
- SERTÜRNER FRIEDRICH WILHELM (1783-1841)
- STRYCHNINE
- LSD (diéthylamide de l'acide lysergique)
- VINBLASTINE
- BELLADONE
- ERGOTAMINE
- CHIMIE HISTOIRE DE LA
- MOLÉCULES BIOLOGIQUES, structure et fonction
- SPECTRE D'ABSORPTION
- TAXINOMIE ou TAXONOMIE BIOLOGIQUE
