- 1. Historique
- 2. Origine et répartition naturelle
- 3. Chimiotaxonomie
- 4. Localisation
- 5. Biotechnologie
- 6. Structure et classification chimique
- 7. Propriétés physico-chimiques
- 8. Réactifs généraux des alcaloïdes
- 9. Extraction et purification
- 10. Dosage
- 11. Détermination de la structure
- 12. Synthèse
- 13. Rôle dans les organismes d'origine
- 14. Biogenèse
- 15. Intérêt thérapeutique
- 16. Propriétés et utilisations diverses
- 17. Bibliographie
ALCALOÏDES
Extraction et purification
Extraction
Les propriétés basiques des alcaloïdes et les solubilités différentielles qu'ils présentent avec leurs sels sont mises à profit lors de leur extraction. Deux cas principaux se présentent :
– Alcaloïdes volatils entraînables par la vapeur d'eau : ils sont déplacés de leurs combinaisons naturelles par une base fixe (chaux, soude, magnésie), directement à partir de la plante, puis entraînés par la vapeur d'eau. Après condensation, ils se séparent de la partie aqueuse du distillat à laquelle ils ne sont pas miscibles. Sont obtenues de la sorte la nicotine du tabac ou la spartéine du genêt.
– Alcaloïdes fixes : la plante est traitée par de l'eau ou un alcool (éthanol à 70 p. 100, méthanol) en présence d'acide qui entraîne les alcaloïdes sous forme de sels solubles. La solution extractive est séparée, éventuellement concentrée, et alcalinisée par de la soude ou de l'ammoniaque qui libère les alcaloïdes. Ceux-ci sont alors repris par un solvant organique non miscible à l'eau. Un second procédé pour déplacer les alcaloïdes consiste à ajouter un agent alcalin directement à la plante, et les alcaloïdes libérés sont récupérés en traitant le tout par un solvant organique.
Pour des produits fragiles, on a introduit un procédé intéressant : l'extraction par des fluides à l'état supercritique. Enfin, certains types d'alcaloïdes (N-oxydes avec un groupe N → O, ammoniums quaternaires avec un groupe >N (+)<) exigent des modes d'isolement particuliers, comme la précipitation à l'état d'iodomercurate, qu'on décompose ensuite pour les récupérer.
Purification
Les produits obtenus lors des extractions sont des mélanges qu'il importe de fractionner pour obtenir les alcaloïdes à l'état pur. On opère par cristallisation progressive dans des solvants adéquats, par extractions successives en milieu acide à l'aide de solutions de pH décroissant, en pratiquant une séparation par contre-courant d'un solvant non miscible, et surtout par chromatographie. Les méthodes chromatographiques consistent à séparer les divers constituants d'un mélange en fonction de leur affinité pour un adsorbant au sein d'un solvant choisi. On fait appel ici à la chromatographie d'adsorption sur colonne (silice, alumine) avec sa variante récente, la chromatographie liquide à haute performance (C.L.H.P.), aux diverses modalités de chromatographie en couche mince (C.C.M.), à la chromatographie d'échange d'ions. Les méthodes chromatographiques sont surtout du domaine du laboratoire et, en raison de leur coût, assez peu utilisées dans l'industrie, qui préfère la cristallisation fractionnée.
La préparation industrielle des alcaloïdes, concentrée dans quelques firmes, est du domaine de la chimie fine, les tonnages en jeu étant relativement faibles.
La suite de cet article est accessible aux abonnés
- Des contenus variés, complets et fiables
- Accessible sur tous les écrans
- Pas de publicité
Déjà abonné ? Se connecter
Écrit par
- Jacques E. POISSON : professeur à l'université de Paris-Sud, Centre d'études pharmaceutiques de Châtenay-Malabry
Classification
Médias
Dicotylédones produisant des alcaloïdes
Encyclopædia Universalis France
Alcaloïdes d'origine animale
Encyclopædia Universalis France
Alcaloïdes d'origine végétale
Encyclopædia Universalis France
Autres références
-
ACONITINE
- Écrit par Philippe COURRIÈRE
- 374 mots
L'aconit, renonculacée, se récolte, en France notamment, dans les régions marécageuses et en montagne. Pour extraire l'aconitine, la racine séchée et pulvérisée est épuisée par une solution alcoolique d'acide tartrique ; on élimine l'alcool par distillation, on met le tartrate d'aconitine en solution...
-
ANESTHÉSIE
- Écrit par Francis BONNET et François CHAST
- 4 117 mots
- 2 médias
En 1860, à Göttingen, Albert Niemann (1834-1861) isola, à partir d'un extrait de feuilles de coca, un alcaloïde qu'il baptisa cocaïne et qui fut considéré comme un simple stimulant, voisin de la caféine. À Vienne, Carl Koller et Sigmund Freud avaient constaté que les cristaux de cocaïne... -
ATROPINE
- Écrit par Encyclopædia Universalis
- 415 mots
Substance cristalline, toxique, appartenant à la classe des alcaloïdes. On l'obtient à partir de la L-hyociamine qui est un composant de plantes de la famille des Solanaceae telles que la belladone (Atropa), la jusquiame et le datura. Elle est très soluble dans l'eau. Elle forme une série...
-
BELLADONE
- Écrit par Philippe COURRIÈRE
- 377 mots
De la famille des solanacées, la belladone (Atropa belladona) est une plante annuelle, vivace, pouvant atteindre un mètre de hauteur. On en utilise les feuilles, cueillies au moment de la floraison car la teneur en principes actifs y est la plus forte, ainsi que la racine, ramassée en automne...
- Afficher les 43 références
