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ALCANES

Nomenclature

La nomenclature des alcanes est fondamentale, car elle sert de base à celle de l'ensemble des molécules aliphatiques.

Le nom des alcanes est formé d'une racine, tirée du grec, qui indique le nombre des atomes de carbone de la chaîne pour les alcanes normaux ou celui de la chaîne linéaire la plus longue pour les alcanes ramifiés, et d'un suffixe ane qui indique que la molécule est saturée. Le nom formé par la même racine et par le suffixe -yle désigne un radical alkyle dérivé de l'alcane par enlèvement d'un atome d'hydrogène.

Alcanes et alkydes normaux : nomenclature - crédits : Encyclopædia Universalis France

Alcanes et alkydes normaux : nomenclature

Les quatre premiers termes des alcanes linéaires portent des noms triviaux : méthane, éthane, propane, n-butane. Les suivants sont dénommés systématiquement : C5, pentane ; C6, hexane ; C7, heptane ; C10, décane ; C11, undécane ; C12, dodécane ; C20, éicosane ; C21, hénéicosane ; C22, docosane ; C23, tricosane ; C30, tricontane ; C31, hentricontane ; C100, hectane.

Nomenclatures d'alcanes ramifiés - crédits : Encyclopædia Universalis France

Nomenclatures d'alcanes ramifiés

Pour former le nom des alcanes ramifiés, on prend comme squelette de base l'enchaînement linéaire le plus long qui donnera le nom de la molécule, les autres chaînes constituant des ramifications alkyle. Chacune de ces dernières est ensuite considérée selon le même principe : on prend comme chaîne alkyle l'enchaînement linéaire le plus long et on traite comme des substituants alkyle les chaînes plus courtes fixées sur elle. On numérote la chaîne principale de telle sorte que les chaînes latérales aient le plus petit indice possible et on dénomme l'alcane en commençant par la désignation des chaînes latérales alkyle dans un ordre alphabétique (les préfixes en italique tertio[t-], secondaire[sec-]n'interviennent pas dans ce classement), suivie du numéro des atomes de la chaîne principale auxquels elles sont fixées. Le numérotage de cette dernière est choisi de telle sorte que la somme des nombres caractéristiques des chaînes latérales soit minimale. En anglais, le numéro précède le nom de la chaîne alkyle.

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Écrit par

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Médias

Formule des alcanes - crédits : Encyclopædia Universalis France

Formule des alcanes

Isomères en fonction du nombre d'atomes de carbone - crédits : Encyclopædia Universalis France

Isomères en fonction du nombre d'atomes de carbone

Alcanes et alkydes normaux : nomenclature - crédits : Encyclopædia Universalis France

Alcanes et alkydes normaux : nomenclature

Autres références

  • ALCÈNES ou OLÉFINES

    • Écrit par
    • 3 640 mots
    • 4 médias
    Certains alcanes ramifiés s'additionnent sur les alcènes, eux-mêmes ramifiés, en présence de catalyseurs acides. L'industrie du raffinage pratique cette réaction en alkylant l'isobutène par des alcanes tertiaires.
  • CHIMIE - La nomenclature chimique

    • Écrit par
    • 5 031 mots
    • 7 médias
    Les alcanes sont des hydrocarbures acycliques de formule générale CnH2n+2, où la chaîne carbonée peut être linéaire ou ramifiée. Une chaîne linéaire est composée de groupes –CH2- avec deux groupes CH3 terminaux, alors qu'une chaîne ramifiée possède au moins un atome de carbone lié à plus...
  • CYCLANES & CYCLÈNES

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    • 1 907 mots
    • 7 médias

    Les cyclanes (ou cyclo- alcanes) sont des hydrocarbures comportant un ou plusieurs cycles d'atomes de carbone unis par des liaisons simples. Les cyclanes simples, non substitués, de formule générale (CH2)n constituent une série homologue particulièrement intéressante, car leurs synthèses et...

  • HALOGÈNES

    • Écrit par et
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    Le dichlore réagit avec les alcanes par un mécanisme radicalaire peu sélectif. On obtient des mélanges d'isomères ainsi que des dérivés polychlorés. Industriellement, le méthane est chloré thermiquement en mono-, di-, tri- et tétrachlorométhane ; les proportions des quatre dérivés formés...
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