ALCANES

État naturel et préparations

Le constituant principal du gaz naturel est le méthane, mais il est accompagné d'éthane, de propane et de butanes.

Les pétroles sont des mélanges d'un grand nombre d'hydrocarbures, où les alcanes, notamment linéaires, prédominent, et de molécules fonctionnelles en petit nombre. Soumis aux opérations de raffinage, ils sont séparés par distillation fractionnée en coupes contenant des mélanges dont les températures d'ébullition sont comprises dans un intervalle défini. Les termes les plus légers sont gazeux à température et pression ordinaires (C₁-C₄), ils sont le plus généralement utilisés comme gaz combustibles (usages domestique et industriel) et comme matières premières pour la pétroléochimie. Les coupes C₅-C₆ (ébullition 20-60 ⁰C), éther de pétrole, et C₆-C₇ (ébullition 60-100 ⁰C), naphta léger ou white-spirit, sont essentiellement utilisées comme solvants. La coupe C₆-C₁₁ (ébullition 60-200 ⁰C) constitue l'essence, base de la fabrication des carburants, et également, pour la partie appelée naphta (C₆-C₁₀), la matière première soumise au vapocraquage pour la pétroléochimie. La fraction C₁₁-C₁₆ (ébullition 180-280 ⁰C), appelée kérosène, est principalement utilisée comme carburant dans les turboréacteurs et les moteurs Diesel et comme combustible (fioul léger) pour le chauffage domestique. La fraction supérieure à C₁₈ (ébullition > 350 ⁰C) constitue le résidu atmosphérique et est utilisée comme combustible (fioul lourd) pour le chauffage industriel (centrales thermiques). Soumise à une distillation sous pression réduite, elle fournit des huiles lubrifiantes légères (C₁₈-C₂₅, ébullition 300-400 ⁰C) et lourdes (C₂₆-C₃₆, ébullition 400-500 ⁰C). Les résidus de cette distillation sous vide sont des asphaltes. Le craquage thermique, en présence ou non de catalyseurs et d'hydrogène, de certaines de ces coupes permet d'en modifier la constitution et de les adapter aux divers usages indiqués. Le craquage thermique en présence de vapeur d'eau de la coupe naphta, suivi d'une séparation par distillation fractionnée, fournit à l'industrie chimique les molécules de base carbonées en C₂-C₄ (éthylène, propène, butènes, butadiène) dont elle a besoin (pétroléochimie).

La préparation, en laboratoire, des alcanes est assez rare.

Elle peut s'effectuer par réduction de molécules fonctionnelles :

– hydrogénation catalytique sur platine, en phase gazeuse ou en phase liquide, des halogénures d'alkyle :

– hydrolyse des organomagnésiens :

– hydrogénation des cétones et aldéhydes par le zinc amalgamé et l'acide chlorhydrique concentré (réaction de Clemmensen) ou par action de la potasse sur l'hydrazone résultant de l'action de l'hydrazine sur la fonction carbonyle (réaction de Wolff-Kishner) :

Elle peut également se faire par voie synthétique :

– méthode historique de Wurtz (chauffage en tube scellé d'un iodure d'alkyle et de sodium) :

cette méthode a permis la synthèse, à l'état pur, d'alcanes en C₄₀, C₅₀, C₇₀ ;

– synthèse de Corey-House (les cuprates de dialkyllithium réagissent avec les halogénures d'alkyle en formant des alcanes) ; cette méthode permet d'obtenir des hydrocarbures linéaires à nombre impair d'atomes de carbone :

– action, sur un organomagnésien, d'un bromure d'alkyle tertiaire :

– électrolyse d'une solution aqueuse d'un carboxylate alcalin (la décarboxylation, à l'anode, de l'anion carboxylate libère un radical libre alkyle qui se dimérise en alcane) :

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Écrit par

Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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CHIMIE - La nomenclature chimique
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