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ALCANES

Structure des alcanes

La chaîne carbonée des alcanes étant formée d'atomes de carbone tétracoordinés (hybridation sp3), l'angle que font entre elles les liaisons σ qui en sont issues est voisin de 1100. Les interactions (répulsives) entre atomes non liés portés par deux carbones voisins varient avec leurs positions relatives, c'est-à-dire avec la conformation de la chaîne. L'énergie interne de la molécule d'alcane varie donc avec sa conformation, le minimum d'énergie correspondant à la situation dans laquelle les liaisons issues de deux carbones voisins sont décalées anti et le maximum à la conformation éclipsée (cf. conformations - Chimie). Cette variation d'énergie avec la rotation des groupes autour des liaisons C−C entraîne donc une gène (stérique) à cette rotation : l'augmentation d'énergie correspondant au passage d'un couple d'atomes de la conformation décalée anti à la conformation éclipsée est de l'ordre de 13 kJ/mole, c'est-à-dire que, à température ordinaire, les alcanes liquides ou gazeux présentent une population conformationnelle très diverse dans laquelle prédominent les conformères décalés anti. À l'état solide, par contre, les chaînes ont tendance à adopter une conformation toute décalée anti, c'est-à-dire une structure plane en zigzag.

Conformations de la chaîne des alcanes linéaires - crédits : Encyclopædia Universalis France

Conformations de la chaîne des alcanes linéaires

Conformation de la chaîne du n-octane - crédits : Encyclopædia Universalis France

Conformation de la chaîne du n-octane

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Écrit par

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

Classification

Médias

Formule des alcanes - crédits : Encyclopædia Universalis France

Formule des alcanes

Isomères en fonction du nombre d'atomes de carbone - crédits : Encyclopædia Universalis France

Isomères en fonction du nombre d'atomes de carbone

Alcanes et alkydes normaux : nomenclature - crédits : Encyclopædia Universalis France

Alcanes et alkydes normaux : nomenclature

Autres références

  • ALCÈNES ou OLÉFINES

    • Écrit par
    • 3 640 mots
    • 4 médias
    Certains alcanes ramifiés s'additionnent sur les alcènes, eux-mêmes ramifiés, en présence de catalyseurs acides. L'industrie du raffinage pratique cette réaction en alkylant l'isobutène par des alcanes tertiaires.
  • CHIMIE - La nomenclature chimique

    • Écrit par
    • 5 031 mots
    • 7 médias
    Les alcanes sont des hydrocarbures acycliques de formule générale CnH2n+2, où la chaîne carbonée peut être linéaire ou ramifiée. Une chaîne linéaire est composée de groupes –CH2- avec deux groupes CH3 terminaux, alors qu'une chaîne ramifiée possède au moins un atome de carbone lié à plus...
  • CYCLANES & CYCLÈNES

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    • 1 907 mots
    • 7 médias

    Les cyclanes (ou cyclo- alcanes) sont des hydrocarbures comportant un ou plusieurs cycles d'atomes de carbone unis par des liaisons simples. Les cyclanes simples, non substitués, de formule générale (CH2)n constituent une série homologue particulièrement intéressante, car leurs synthèses et...

  • HALOGÈNES

    • Écrit par et
    • 6 600 mots
    • 5 médias
    Le dichlore réagit avec les alcanes par un mécanisme radicalaire peu sélectif. On obtient des mélanges d'isomères ainsi que des dérivés polychlorés. Industriellement, le méthane est chloré thermiquement en mono-, di-, tri- et tétrachlorométhane ; les proportions des quatre dérivés formés...
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