ALCOOL ÉTHYLIQUE ou ÉTHANOL
Alcool primaire, liquide incolore, d'odeur agréable, miscible à l'eau en toutes proportions, miscible à de nombreux solvants organiques, l'éthanol ou alcool éthylique, CH3—CH2OH, a les caractéristiques suivantes :
Masse moléculaire : 46,07 g
Masse spécifique : 0,789 3 g.cm—3 à 20 0C
Température de fusion : —114,1 0C
Température d'ébullition : 78,3 0C
La distillation fractionnée des solutions aqueuses fournit en tête de colonne un azéotrope à minimum, c'est-à-dire un mélange de composition fixe passant à température constante : alcool à 95 p. 100 (en fait 95,4 p. 100 en poids) distillant à 78,2 0C. Pour obtenir l'alcool anhydre, il faut procéder à une distillation spéciale, en présence d'un entraîneur d'eau tel que le benzène, qui élimine celle-ci sous forme d'hétéroazéotrope (azéotrope formé de deux liquides non miscibles).
L'éthanol est connu, dans toutes les civilisations, depuis la plus haute antiquité : la Bible fait allusion à la conduite scandaleuse de Noé sous l'empire de boissons alcoolisées. C'est en effet sous cette forme qu'était connu l'alcool, obtenu par fermentation directe des sucres (hexoses) sous l'action des enzymes de certaines levures selon l'équation chimique de principe :C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2.
La fermentation a été initialement aussi le mode de fabrication de l'éthanol à usage chimique, et le reste dans certains pays dont l'économie est essentiellement agricole. Plus couramment, l'éthanol industriel est produit par synthèse (hydratation) à partir de l'éthylène :CH2=CH2 + H2O ⇆ CH3—CH2OH.
Cette synthèse elle-même se fait selon deux techniques : en deux étapes sous l'action de l'acide sulfurique ou bien directement en présence d'un catalyseur de contact. Dans le premier cas, l'éthylène est absorbé par l'acide concentré (95-98 p. 100), ce qui fournit essentiellement l'acide éthylsulfurique HSO4C2H5, qui s'hydrolyse en alcool et acide sulfurique par dilution à l'eau de la solution d'absorption. Dans la seconde technique, moins répandue, on opère à température élevée et sous pression en présence d'acide phosphorique déposé sur un support ; l'alcool est alors obtenu sous forme de solution aqueuse très diluée et exige, au départ, un éthylène très pur.
Chimiquement, l'éthanol peut être considéré comme le prototype des alcools primaires (plus que le méthanol auquel ne correspond aucun alcène). Les emplois de solvants mis à part, l'éthanol industriel sert essentiellement d'intermédiaire de synthèse. En fait, il a perdu en majeure partie son débouché chimique principal qui était son oxydation en acétaldéhyde CH3—CHO, laquelle était à son tour à l'origine de l'acide acétique et de ses dérivés ; d'autres voies se sont en effet imposées, en particulier l'oxydation directe de l'éthylène en acétaldéhyde ou la synthèse de l'acide acétique à partir de méthanol et de monoxyde de carbone. Une remarque analogue peut être faite à propos d'une utilisation ancienne de l'éthanol, la fabrication d'acétate d'éthyle, employé comme solvant.
Il reste à l'éthanol des débouchés relativement médiocres, dans la synthèse des éthylamines, du dibromoéthane et du plomb tétraéthyle (mélanges antidétonants pour carburants), de l'éther éthylique le cas échéant, etc. Au total, l'éthanol ne constitue qu'un produit, ou intermédiaire industriel, d'importance moyenne, avec une production se répartissant par moitiés à peu près entre les emplois de solvants et de matière intermédiaire chimique. Toutefois cette production est doublée par celle des alcools de consommation directe, sous forme de boissons.
Noter que si l'éthanol est[...]
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Écrit par
- Fernand COUSSEMANT : ancien directeur de l'École nationale supérieure de chimie de Paris
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