ALCOOLS
Le mot alcool, de l'arabe al khoul ou al koh'l, désignait à l'origine une poudre très fine à base de stibine (sulfure d'antimoine). À ce mot s'attacha une idée de finesse et de subtilité, de sorte que les alchimistes l'appliquaient aussi bien à des poudres impalpables résultant d'une sublimation qu'aux principes volatils isolés par distillation. Paracelse nommait alcool vini celui qu'on recueillait dans la distillation du vin. À partir du début du xixe siècle, ce dernier sens du mot alcool, employé sans qualificatif, devint à peu près exclusif. L'alcool de vin – dont le nom officiel est éthanol – avait donné lieu à un nombre important de transformations chimiques, et celles-ci présentaient de grandes analogies avec celles qui caractérisaient deux autres composés : l'alcool de bois, aujourd'hui appelé le méthanol, et l'alcool cétylique extrait du blanc de baleine. Progressivement, le mot alcool devint générique et désigna l'ensemble des composés dérivant d'un hydrocarbure par substitution, sur un carbone saturé, d'un hydrogène par un hydroxyle. Les alcools sont donc les composés portant le groupe fonctionnel hydroxyle −OH sur un carbone saturé (sp3) de la chaîne hydrocarbonée.
La nature nous fournit un grand nombre d'alcools, à fonction simple, soit sous la forme d'alcools proprement dits, soit sous forme de dérivés, notamment d'esters : les alcools de fermentation, les huiles essentielles, le glycérol des lipides, le cholestérol des tissus animaux, les alcools laurique en C12 de la noix de coco, cétylique en C16 du blanc de baleine et cérylique en C26 de la cire de Chine. Les sucres sont des polyalcools aldéhydiques ou cétoniques.
Divers types d'alcools et leur nomenclature
On appelle classe d'un alcool le degré de substitution du carbone saturé qui porte la fonction hydroxyle : au carbone primaire, monosubstitué, correspond l'alcool primaire R−CH2OH, au carbone secondaire, bisubstitué, l'alcool secondaire RR′CHOH et au carbone tertiaire, trisubstitué, l'alcool tertiaire RR′R″COH. Le méthanol, CH3OH, est seul de son espèce. On distingue également les alcools dont la fonction hydroxyle est portée par un carbone sp3 lié à une chaîne insaturée : alcools allyliques
La fonction alcool peut aussi se trouver fixée sur un squelette porteur d'une ou de plusieurs autres fonctions : diols ou glycols, triols ou glycérols, etc. ; acides-alcools, aldéhydes-alcools ou aldols, cétones-alcools ou cétols, amines-alcools ou aminoalcools, etc.
La nomenclature officielle de l'I.U.P.A.C. (International Union of Pure and Applied Chemistry) forme le nom d'un alcool en remplaçant l'e final du nom de l'hydrocarbure dont il dérive par le suffixe -ol. Lorsque la chaîne est ramifiée, le nom de l'alcool dérive de celui de la chaîne la plus longue qui porte la fonction, et le numérotage donne la priorité du plus petit nombre au carbone hydroxylé. Une nomenclature courante, due à Kolbe, fait dériver le nom des alcools de celui du plus simple, le méthanol appelé carbinol, en dénommant le ou les groupes qui remplacent l'hydrogène de ce carbinol. Enfin, une nomenclature usuelle les désigne comme alcools alkyliques.
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Écrit par
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
Classification
Médias
Réactions 9 à 17
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Constantes diélectriques
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Réactions 1 à 8
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