AMINES
Découvertes par Wurtz en 1849, les amines furent initialement appelées alcaloïdes artificiels. Ce sont des composés organiques azotés, dérivant de l'ammoniac par remplacement d'un, de deux ou de trois atomes d'hydrogène par autant de groupes hydrocarbonés (alkyl, aryl) et désignés respectivement par amine primaire, secondaire ou tertiaire. Les arylamines, dont l'aniline est le représentant le plus simple, ont une importance pratique considérable pour la synthèse de médicaments, de colorants et d'autres dérivés aromatiques ; les alkylamines n'ont que des débouchés limités dans l'industrie pharmaceutique. Par contre, plusieurs diamines aliphatiques sont à la base de fibres textiles de haute qualité (nylons).
La classe de l'amine est relative au degré de substitution de l' azote et non (comme dans le cas des alcools) à celui du carbone qui porte la fonction.
Si la fonction amine est fréquente dans de nombreuses espèces d'importance biologique fondamentale, il s'agit presque toujours de composés à fonction mixte, les plus importants étant les acides aminés et les alcaloïdes. En revanche, les amines naturelles, à fonction simple, sont exceptionnelles ; on peut citer la présence de triméthylamine (CH3)3N parmi les produits de putréfaction de la chair des poissons, celle de l'ion tétraméthylammonium (CH3)4N+ dans les vinasses de betteraves.
Nomenclature
Le nom officiel des amines dérive de celui de l'hydrocarbure de même chaîne, précédé du préfixe amino-, alkylamino-, alkyl alkyl′amino- respectivement pour les amines primaires RNH2, secondaires RR′NH, tertiaires RR′R″N, la chaîne principale la plus longue étant liée à l'azote fonctionnel et le numérotage donnant le numéro 1 au carbone porteur de l'azote.
Une nomenclature courante désigne une amine primaire comme une alkyl- (ou aryl) amine, une amine secondaire comme une alkyl alkyl′ amine et une amine tertiaire comme une alkyl alkyl′ alkyl″ amine. Les amines secondaires ou tertiaires cycliques appartiennent à la famille des hétérocycles et portent des noms particuliers.
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Écrit par
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
Classification
Médias
Amine primaire
Encyclopædia Universalis France
Réactions 2 à 6
Encyclopædia Universalis France
Vibration de la structure aminée
Encyclopædia Universalis France
Autres références
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ALDÉHYDES ET CÉTONES
- Écrit par Jacques METZGER
- 7 350 mots
- 4 médias
...formée, se condense avec deux molécules de méthanal en un composé tétracyclique, ayant une structure analogue à celle de l'adamantane, l'hexaméthylènetétramine (réaction). Les aldéhydes et les cétones réagissent de même avec les amines primaires, en donnant des imines substituées, plus stables. -
AMIDES
- Écrit par Jacques METZGER
- 1 921 mots
- 3 médias
...réalisée au moyen de l'hydrure complexe LiAlH4 (NaBH4 ne réduit pas) : on obtient les amines primaires, secondaires et tertiaires de même squelette (réactions 19). La réduction par le sodium et l'alcool (réaction de Bouveault et Blanc) conduit à un mélange d'alcool et d'amine. -
AMINOACIDES ou ACIDES AMINÉS
- Écrit par Encyclopædia Universalis et Pierre KAMOUN
- 3 486 mots
- 6 médias
Detrès nombreuses réactions utilisent la réactivité de la fonction amine : elles sont particulièrement utilisées pour marquer les groupements NH2 terminaux des peptides ou protéines. C’est également sur des groupements NH2 que l’on peut greffer des marqueurs de nature diverse, fluorescents... -
ANILINE
- Écrit par Alain TRINQUIER
- 1 375 mots
- 2 médias
L' aniline est un composé organique renfermant une fonction amine primaire, c'est-à-dire un atome d'azote lié à un carbone et à deux hydrogènes ; l'atome de carbone appartenant à un noyau benzénique, il s'agit d'une amine aromatique, la plus simple de toutes. Elle a pour formule...
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