AMINES
Amines aromatiques (arylamines)
Les amines aromatiques primaires, secondaires et tertiaires sont des dérivés de l'ammoniac dont un hydrogène au moins est remplacé par un reste aromatique. Le représentant le plus important de cette famille est l' aniline ou monoaminobenzène.
La préparation des amines aromatiques primaires résulte très généralement de la réduction des dérivés nitrés correspondants, eux-mêmes obtenus le plus souvent par nitration des substrats aromatiques. Un procédé mis au point par Du Pont de Nemours traite le benzène et l'ammoniac sur un catalyseur de NiO/Ni contenant des promoteurs (réactions).
Les arylamines sont des bases plus faibles que les amines aliphatiques (pKa de l'ordre de 4-5). Cette différence résulte en partie du fait que la base aniline est un système conjugué auquel participe le doublet de l'azote tandis que son acide conjugué, l'ion anilinium, ne conserve que la conjugaison benzénique. Néanmoins, en phase gaz, l'aniline est plus basique que l'ammoniac et il faut trouver dans la modeste solvatation de l'ion anilinium l'essentiel de cette différence. Par contre, les arylamines sont un peu plus acides que les alkylamines.
Les arylamines primaires forment, avec l'acide nitreux, des sels d'aryldiazonium qui sont moins instables que leurs homologues aliphatiques. Ils peuvent être isolés et employés. Une particularité des arylamines primaires et secondaires est la facile transposition, en ortho- ou en para-, de certains substituants de l'azote (réaction).
La fonction amine induit, au niveau du cycle, une réactivité particulière en ortho- et para-, vis-à-vis des réactifs électrophiles.
Enfin, les arylamines primaires sont très oxydables. La réaction conduit en particulier aux quinones (réaction).
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Écrit par
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
Classification
Médias
Amine primaire
Encyclopædia Universalis France
Réactions 2 à 6
Encyclopædia Universalis France
Vibration de la structure aminée
Encyclopædia Universalis France
Autres références
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ALDÉHYDES ET CÉTONES
- Écrit par Jacques METZGER
- 7 350 mots
- 4 médias
...formée, se condense avec deux molécules de méthanal en un composé tétracyclique, ayant une structure analogue à celle de l'adamantane, l'hexaméthylènetétramine (réaction). Les aldéhydes et les cétones réagissent de même avec les amines primaires, en donnant des imines substituées, plus stables. -
AMIDES
- Écrit par Jacques METZGER
- 1 921 mots
- 3 médias
...réalisée au moyen de l'hydrure complexe LiAlH4 (NaBH4 ne réduit pas) : on obtient les amines primaires, secondaires et tertiaires de même squelette (réactions 19). La réduction par le sodium et l'alcool (réaction de Bouveault et Blanc) conduit à un mélange d'alcool et d'amine. -
AMINOACIDES ou ACIDES AMINÉS
- Écrit par Encyclopædia Universalis et Pierre KAMOUN
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Detrès nombreuses réactions utilisent la réactivité de la fonction amine : elles sont particulièrement utilisées pour marquer les groupements NH2 terminaux des peptides ou protéines. C’est également sur des groupements NH2 que l’on peut greffer des marqueurs de nature diverse, fluorescents... -
ANILINE
- Écrit par Alain TRINQUIER
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L' aniline est un composé organique renfermant une fonction amine primaire, c'est-à-dire un atome d'azote lié à un carbone et à deux hydrogènes ; l'atome de carbone appartenant à un noyau benzénique, il s'agit d'une amine aromatique, la plus simple de toutes. Elle a pour formule...
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