ANILINE

Applications

Les utilisations industrielles de l'aniline sont nombreuses. Elle permet la synthèse de produits pharmaceutiques, comme l'acétanilide (a), analgésique ; ou l'atoxyl, sel de sodium de l'acide anilarsinique (b), utilisé dans le traitement de la maladie du sommeil et de la syphilis ; ou d'intermédiaires comme la phénylhydrazine (c), préparée par hydrogénation du diazoïque de l'aniline, et servant à la synthèse d'analgésiques et d'antithermiques, antipyrine, pyramidon, etc.

L'industrie des matières plastiques utilise les résines obtenues par condensation de l'aniline et du formol. L'industrie du caoutchouc emploie des dérivés de l'aniline, soit comme antioxygènes, destinés à préserver la gomme du vieillissement par oxydation : phényl-β-naphtylamine (d) obtenue par condensation avec le β-naphtol ; soit comme accélérateurs de vulcanisation, permettant de vulcaniser le caoutchouc dans un temps très court : diphénylthiourée (e) ou butylidène-aniline (f), base de Schiff du n-butanal.

L' industrie des matières colorantes reste un grand consommateur d'aniline. On l'utilise soit directement, soit pour obtenir des intermédiaires. Dans le premier cas, elle sert à préparer :

– par oxydation chromique, le noir d'aniline, très employé pour teindre le coton ;

– par condensation avec d'autres amines aromatiques, des colorants dérivés du triphénylméthane ; c'est le cas de la fuchsine (formule 7), chlorhydrate de rosaniline, préparée en oxydant un mélange d'aniline (20 p. 100), d'orthotoluidine (50 p. 100) et de paratoluidine (30 p. 100) par le nitrobenzène en présence de chlorure de fer.

Cependant, l'aniline sert essentiellement d'intermédiaire dans la fabrication des colorants. Parmi les nombreuses réactions où elle intervient, on peut citer :

– la préparation du chlorure de benzène diazonium (i) ou chlorure de diazobenzène, obtenu par action de l'acide nitreux (nitrite de sodium en milieu acide chlorhydrique) ; ce composé, condensé avec des corps à fonction amine ou phénol, permet de préparer de nombreux colorants azoïques renfermant un ou plusieurs groupements (− N=N −) ;

– la pyrolyse du sulfate acide d'aniline à 200 ⁰C qui fournit l'acide sulfanilique (h), point de départ de colorants azoïques orangés : l'hélianthine par exemple, obtenue en condensant le diazoïque de l'acide sulfanilique et la diméthylaniline ;

– la diméthylaniline (g) elle-même, préparée par action du méthanol sur l'aniline ; elle sert également à la fabrication de colorants du groupe du triphénylméthane ;

– la condensation avec l'acide monochloracétique ClCH₂ − COOH fournit la phénylglycine : C₆H₅ − NH − CH₂ − CO₂H, intermédiaire dans la synthèse industrielle de l'indigo (réaction).