AZOÏQUES
Azoïques aliphatiques
L' aminoacétate d'éthyle (ester du glycocolle) a permis à Curtius de préparer le premier diazodérivé aliphatique, l'ester diazoacétique N2=CH − CO2C2H5.
L'action des alcalis sur les dérivés N-nitrosés conduit aux diazoalcanes, particulièrement au diazométhane (réaction 6).
On utilise couramment la nitrosométhylurée, plus récemment le N-méthyl-N-nitrosotoluène-p-sulfonamide. Le diazométhane, toxique et explosif, est très dangereux. On l'emploie en solution éthérée comme agent de méthylation.
Les azoïques aliphatiques s'obtiennent à partir des hydrazines par action du brome ou d'un oxydant ; l'exemple le plus classique est celui de l'azodiisobutyronitrile (réactions 7).
Ces azoïques ont acquis une notable importance car leur décomposition homolytique conduit à deux radicaux libres qui servent à initier entre autres les réactions de polymérisation (réaction 8).
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Écrit par
- Henri WAHL : professeur honoraire au Conservatoire national des arts et métiers
Classification
Médias
Azoïques : réactions 1 et 2
Encyclopædia Universalis France
Azoïques : formules 3 à 8
Encyclopædia Universalis France
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