CHIMIE Chimie durable
Quelques exemples de chimie verte
Depuis 1990 environ, la chimie verte connaît un développement considérable dans la plupart des domaines de recherche et à un niveau mondial. Les exemples suivants sont représentatifs des efforts fournis en méthodologie de synthèse et en optimisation de procédés.
Une approche méthodologique : l'économie d'atomes
L' économie d'atomes est une méthodologie de synthèse qui consiste à maximiser le nombre d'atomes de réactifs transformés en produit (celui souhaité) au cours de la synthèse. Barry M. Trost (né en 1941), de l'université de Stanford (États-Unis), l'a introduite en 1991, et a défini le pourcentage d'économie d'atomes (PÉA) par la formule : PÉA = (masse molaire totale des atomes utilisés/masse molaire des réactants) ×100 p. 100.
Roger A. Sheldon (né en 1942), de l'université de Delft (Pays-Bas), a introduit en 1992 le pourcentage d'utilisation atomique (PUA), défini par : PUA = (masse molaire du produit désiré/masse totale des produits obtenus) ×100 p. 100.
Puisque, lors d'une réaction chimique, la masse molaire totale des produits obtenus est égale à la masse molaire totale des réactants, le PUA est égal au PÉA.
Déshydrohalogénation
Encyclopædia Universalis France
Par exemple, la réaction permettant d'obtenir du méthylpropène par déhydrohalogénation du 2-bromo-2-méthylpropane par l'éthanolate de sodium (fig. 1) a un pourcentage d'utilisation atomique de : PUA = M [méthylpropène]/ (M [méthylpropène] + M [éthanol] + M [bromure de sodium]) ×100 p. 100 = 56/(56 + 46 + 103) ×100 p. 100 = 27 p. 100.
Cela signifie que, même si le rendement de la réaction est de 100 p. 100, seuls 27 p. 100 en masse des atomes de réactifs sont incorporés dans le produit désiré. Les 73 p. 100 qui restent constituent des déchets qu'il faudra séparer, puis traiter pour les recycler ou les détruire, avec un impact environnemental et financier important. Un procédé sera donc d'autant plus efficace, au sens « durable », que son utilisation atomique sera proche de 100 p. 100.
Sheldon a également introduit deux autres indicateurs d'efficacité : le facteur E et le quotient environnemental QE. Le facteur E est le rapport de la masse totale des déchets sur la masse du produit désiré. Un procédé est d'autant plus « propre » que E est petit (les procédés de chimie pharmaceutique ont des facteurs E très élevés, compris entre 25 et 100). La valeur théorique de E, obtenue pour un rendement de 100 p. 100, est reliée au PUA par la relation PUA = 1/(1 + E). Pour tenir compte des conditions réelles de la synthèse (réactifs en excès, toxiques...), Sheldon introduit un facteur multiplicatif Q, supérieur à 1. Le produit QE est le quotient environnemental, qui mesure quantitativement l'impact du procédé réel sur l'environnement.
Chimie durable : économie d'atomes
Encyclopædia Universalis France
Ces concepts permettent pour la première fois d'apprécier l'efficacité d'une réaction, non seulement par son rendement, mais également par son impact environnemental. Les grandes familles de réactions sont désormais classées en fonction de leur économie d'atomes (cf. tableau), ce qui permet d'optimiser les schémas de synthèse dès leur conception : on privilégiera les réactions à forte économie d'atomes pour réduire la quantité de déchets produits, voire les supprimer totalement. Le quotient environnemental peut varier en fonction de la toxicité des réactifs : le facteur Q d'un produit toxique sera par exemple très élevé et on cherchera à le remplacer par un produit non toxique pour réduire QE.
La catalyse : pilier de la chimie verte
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Écrit par
- Hagop DEMIRDJIAN : docteur en chimie théorique, professeur agrégé à l'École normale supérieure
Classification
Médias
Déshydrohalogénation
Encyclopædia Universalis France
Chimie durable : économie d'atomes
Encyclopædia Universalis France
Synthèse de l'isocyanate
Encyclopædia Universalis France
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