CYCLOPENTADIÈNE

Cyclène de formule :

Masse moléculaire : 66,10 g

Masse spécifique : 0,8047 g/cm³

Point de fusion : —85 ⁰C

Point d'ébullition : 42 ⁰C

Liquide incolore.

Insoluble dans l'eau ; soluble dans le sulfure de carbone, l'aniline, l'acide acétique. Miscible à l'éthanol, à l'éther, au benzène et au tétrachlorure de carbone.

Le cyclopentadiène a une très grande réactivité chimique, due au groupement CH₂ situé entre les deux doubles liaisons qui rendent ses hydrogènes mobiles. Cette réactivité se manifeste par l'action facile de nombreux réactifs et par son aptitude à donner des produits de condensation par addition et, par conséquent, des polymères. L'acidité du groupement —CH₂— permet l'action des métaux alcalins pour donner des dérivés métalliques. Les condensations avec élimination d'eau du cyclopentadiène avec les aldéhydes ou les cétones donnent des composés du type fulvène :

Par ailleurs, le cyclopentadiène donne très facilement des condensations du type de la synthèse diénique avec les diénophiles. Il peut y avoir aussi des réactions d'addition sur les doubles liaisons : on obtient ainsi des composés hydrogénés ou halogénés. Le cyclopentadiène se polymérise facilement, même à température ordinaire, en bicyclopentadiène ; il y a équilibre entre les deux formes à 170 ⁰C. Selon les conditions, on peut obtenir des polymères de degré élevé.

Le cyclopentadiène existe dans les produits de distillation de la houille et les produits de cracking du pétrole. On peut l'obtenir également par dépolymérisation du bicyclopentadiène ou par déshydrogénation du cyclopentane.

On l'utilise dans la fabrication de résines et, par synthèse diénique, pour la synthèse de sesquiterpènes, d'alcaloïdes et de camphres. C'est un composé légèrement toxique (norme de sécurité, concentration < 5 mg/m³ d'air).

— Dina SURDIN