ESTERS
Les esters sont les produits qui résultent de la perte d'une molécule d'eau (H2O) entre un oxacide et un alcool. Les esters carboxyliques qui font l'objet de cet article sont donc des produits issus de la combinaison d'un acide carboxylique R−COOH et d'un alcool R′OH avec élimination d'eau : leur formule est donc R−COOR′.
Les esters sont très répandus dans la nature : ceux qui dérivent de monoalcools et de monoacides carboxyliques assez courts sont volatils et odorants ; on les trouve dans les huiles essentielles (bases de parfum) ainsi que dans les boissons fermentées (vin, bière, cidre). D'autres, appartenant au groupe des corps gras, très nombreux dans des graisses et huiles animales et végétales, sont des triesters du trialcool glycérol et de trois acides gras identiques ou différents. Ces triglycérides sont des matières premières importantes de l'industrie chimique fine et constituent une partie essentielle de l'alimentation humaine et animale.
Les esters synthétiques sont employés en parfumerie ; certains mono- et diesters d'alcools moyens interviennent comme plastifiants dans la formulation de matières plastiques. La fonction ester est présente dans de nombreuses macromolécules synthétiques, dont les fibres textiles comme le polytéréphtalate de glycol (Tergal), les films tels que le triacétate de cellulose ou encore les résines alkyde thermodurcissables comme le polyorthophtalate de glycérol, produits de base de l'industrie des peintures.
L'intérêt purement chimique des esters n'est pas moins considérable : doués d'une réactivité modérée qui permet à certains d'entre eux d'être utilisés comme solvants réactionnels ou d'extraction, ils n'en permettent pas moins, par des réactions généralement douces, de très nombreuses synthèses.
Constitution et nomenclature
Les esters carboxyliques répondent à la formule générale R−COOR′ qui est celle des acides carboxyliques où un groupe carboné (alkyle ou aryle) remplace l'hydrogène fonctionnel. On les désigne du nom d'ester suivi de celui du radical R′ puis de celui de l'acide R−COOH. Par exemple, CH3−COOCH3 est l'ester éthyléthanoïque ou ester éthylacétique.
Une nomenclature courante, reposant sur l'analogie entre un ester et un sel d'acide et de base, les désigne comme des sels du radical R′ : acétate de méthyle. Enfin, pour dénommer la fonction ester dans les cas où l'appellation serait complexe, on emploie le suffixe carbalcoxy ou carbaryloxy : −COOCH3 est le groupe carbométhoxy, −COOC6H5 le groupe carbophénoxy. Les esters cycliques sont appelés lactones (cf. acides-alcools) ; la taille du cycle est désignée par la lettre grecque correspondant au nombre d'atomes de carbone séparant le groupement CO de l'oxygène du cycle ; les γ-(3), δ-(4), ε-(5) lactones que l'on rencontre le plus fréquemment ont des cycles à 5, 6 et 7 chaînons.
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Écrit par
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
Classification
Média
Réactions 1 à 7
Encyclopædia Universalis France
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