GLUCIDES
Hétérosides naturels
Le terme hétéroside désigne des substances variées qu'on trouve surtout chez les plantes, et résultant de la combinaison du groupe réducteur d'un ose avec une substance non glucidique, l' aglycone. Pour les hétérosides naturels, l'aglycone se combine par l'intermédiaire soit d'un hydroxyle alcoolique ou phénolique (O-hétérosides), soit d'un thiol (S-hétérosides), soit d'un groupe aminé (N-hétérosides).
Propriétés générales
Le rôle biologique des hétérosides n'est pas clairement établi. On les isole des plantes sous forme de substances solides, en général cristallisées ; la plupart ont un goût amer. Leurs solutions ont un pouvoir rotatoire (lévogyre en général). Sous l'action des acides, ces corps se scindent par hydrolyse en une ou plusieurs molécules d'oses et en une fraction non glucidique. Cette hydrolyse peut être aussi obtenue sous l'action d'enzymes spécifiquement actives sur un hétéroside ou sur une classe d'hétérosides apparentés. Les aglycones ont des structures variées, mais ils contiennent toujours un groupe hydroxyle (OH) qui assure la combinaison avec le glucide. Sur le plan chimique, un hétéroside est un acétal mixte et présente toutes les propriétés de ce genre de combinaison. La plupart des hétérosides naturels ont reçu une dénomination dérivée du nom botanique de la plante dont on les extrait. Ainsi, l' arbutoside ou arbutine, substance amère, incolore et cristallisée, obtenue à partir des feuilles de l'arbuste à feuilles persistantes, Arbutus uva ursi, fut retrouvé dans d'autres plantes, telles que le poirier (feuilles, écorce, racines). L'arbutoside est hydrolysé par les acides ou par les enzymes, telle la β-D-glucosidase (émulsine des amandes amères) en D-glucose et hydroquinone, qui représente l'aglycone ; le nom chimique de l'arbutoside est donc para-hydroxyphényl β-D-glucopyranoside. Les hétérosides sont habituellement assez solubles dans l'eau ; ce caractère permet de conclure, au moins à titre d'hypothèse de travail, que ce sont des substances transportables par la sève, d'où les idées suivantes :
– des substances toxiques ou inutiles pourraient être véhiculées vers l'écorce, les téguments des fruits et des graines, où elles seraient inactivées, voire éliminées ;
– ces substances pourraient être réutilisées ;
– certaines substances décoratives ou attractives, telles que les pigments des fleurs pourraient être synthétisées dans les feuilles, puis être transportées vers les fleurs et les fruits.
La théorie selon laquelle la formation des hétérosides dans la plante est un mécanisme de détoxication repose sur la découverte du rôle de 2-chloroéthanol (ClCH2−CH2OH), qui lève la dormance des tubercules et peut être transformé par les tissus végétaux en 2-chloroéthyl β-D-glucopyranoside. Les structures des hétérosides végétaux varient, d'une part, selon le sucre qu'ils renferment, d'autre part, selon la nature de l'aglycone. Leur présence dans les plantes explique leurs nombreux emplois (médicaments, poisons, colorants, condiments). Une fois leur structure chimique établie, beaucoup d'hétérosides – notamment les pigments, ainsi que des condiments et des médicaments d'origine végétale – ont été obtenus par synthèse.
Principales classes
Hétérosides de phénols
La salicine est le principe actif de l'écorce de saule, qui fut longtemps utilisé contre la fièvre et les arthrites. Son hydrolyse libère le D-glucose et le saligénol (alcool orthohydroxybenzylique).
La phloridzine de l'écorce des Rosacées (pommier, poirier, cerisier, prunier) est le D-glucoside d'un aglycone phénolique complexe. Son administration au chien produit un diabète de type particulier, d'où l'intérêt de la phloridzine en médecine[...]
La suite de cet article est accessible aux abonnés
- Des contenus variés, complets et fiables
- Accessible sur tous les écrans
- Pas de publicité
Déjà abonné ? Se connecter
Écrit par
- Jean ASSELINEAU : professeur de biochimie à l'université de Toulouse-III
- Charles PRÉVOST : professeur à la faculté des sciences de Paris, à l'École centrale des arts et manufactures de Paris et à l'École normale supérieure de Fontenay-aux-Roses
- Fraidoun SHAFIZADEH : Manager, Pioneering Research Department, Weyerhaeuser Cy, Seattle, États-Unis
- Melville Lawrence WOLFROM
:
regent's professor of chemistry , Ohio State University, États-Unis
Classification
Médias
Hétérosides
Encyclopædia Universalis France
Glucides : classification
Encyclopædia Universalis France
Réactions 1 à 4
Encyclopædia Universalis France
Autres références
-
ÉTUDE DES SUCRES ET DES PEPTIDES
- Écrit par Arnaud HAUDRECHY
- 208 mots
- 1 média
Élève d'Adolf von Baeyer, l'Allemand Emil Hermann Fischer (1852-1919) soutient à Strasbourg une thèse en partie consacrée à l'étude d'hydrazines, ce qui l'amène à étudier ultérieurement les sucres (glucides), à Würzburg, en 1888. Après avoir montré la structure aldéhydique du glucose,...
-
ALIMENTATION (Aliments) - Classification et typologie
- Écrit par Ambroise MARTIN
- 4 590 mots
- 1 média
Lacaractéristique nutritionnelle commune à tous ces aliments est la présence de glucides (sucres) complexes, du point de vue de leur structure chimique, et facilement digestibles, regroupés sous le terme d'amidon, organisés en granules compacts au sein des cellules végétales. La digestion... -
ALIMENTATION (Comportement et pratiques alimentaires) - Évolution de la consommation
- Écrit par Pierre COMBRIS
- 4 325 mots
- 2 médias
...montrent que la croissance du revenu s'accompagne d'une très forte augmentation de la part des lipides (seuls les lipides d'origine végétale régressent), d'une baisse de la part des glucides (l'accroissement de la consommation des produits sucrés ne compensant pas la baisse de la consommation des céréales)... -
AMINOACIDES ou ACIDES AMINÉS
- Écrit par Encyclopædia Universalis et Pierre KAMOUN
- 3 486 mots
- 6 médias
Lescopules carbonées des aminoacides gluco-formateurs rejoignent le métabolisme glucidique et peuvent conduire au glucose puis au glycogène : cette formation de glycogène à partir des aminoacides entre dans le cadre de la néoglucogenèse qui est sous la dépendance des hormones gluco-corticostéroïdes.... -
ANTIGÈNES
- Écrit par Joseph ALOUF
- 7 382 mots
- 5 médias
Les polyosides (polysaccharides dans la terminologie anglo-saxonne) sont des polymères à structure ordonnée, constitués par des motifs monomériques et donc des épitopes identiques se répétant à des intervalles réguliers le long de la macromolécule. Les motifs constitutifs y sont des oses ou des osides... - Afficher les 37 références
