MORPHINE
Propriétés physico-chimiques
La morphine est un alcaloïde de formule brute C17H19NO3 ; son poids moléculaire est de 285,33 ; son pouvoir rotatoire est lévogyre. C'est une amine tertiaire, monobasique, pouvant former de nombreux sels. C'est, à la fois, un dérivé du tétrahydrophénanthrène, du benzofuranne et de la benzylisoquinoléine possédant une fonction phénol (en — 3), un pont oxydique (entre 4 et 5), une fonction alcoolique secondaire (en — 6). À noter la présence d'un azote porteur d'un groupement méthyle à opposer à l'azote porteur d'une chaîne plus longue (par exemple allylique [—CH2—CH=CH2]) des molécules antagonistes de la morphine telles la nalorphine ou la naloxone.
La morphine base cristallise en petits prismes rhomboïdaux avec une molécule d'eau (monohydrate) qu'elle perd à 110 0C. Elle est très peu soluble dans l'eau froide, un peu plus soluble dans l'eau bouillante ; elle est très peu soluble dans l'éther, peu soluble dans le chloroforme (ce qui est exceptionnel pour un alcaloïde) ; ses meilleurs solvants sont l'alcool et le méthanol bouillants. Grâce à sa fonction phénol, la morphine est soluble dans les solutions aqueuses d'hydroxydes alcalins et alcalinoterreux. Ces propriétés sont mises à profit pour l'extraction. De plus, la morphine, par sa fonction phénol, possède des propriétés réductrices ; ceci est à l'origine de réactions colorées pouvant servir à son identification et à son dosage. La morphine est principalement utilisée en thérapeutique sous forme de chlorhydrate ; ce sel est soluble dans l'eau et dans l'alcool, insoluble dans l'éther et dans le chloroforme.
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Écrit par
- Hélène MOYSE : docteur en pharmacie, ancienne assistante à la faculté de pharmacie de Paris
- Michel PARIS : professeur à l'université de Paris-XI, Orsay, professeur de pharmacologie à la faculté de pharmacie de Châtenay-Malabry
- René Raymond PARIS : professeur émérite de la faculté de pharmacie de Paris, ancien directeur au laboratoire national de la santé publique, Paris, membre de l'Académie nationale de pharmacie
Classification
Médias
Robert Robinson
Keystone/ Hulton Archive/ Getty Images
La Morphine, S. Rusiñol
R. Manent/ Collection Dagli Orti/ Museo del Cau Ferrat/ Picture Desk
Dérivés
Encyclopædia Universalis France
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