NITRILES
Réactions mettant en jeu l'hydrogène en α de la fonction C≡N
Ainsi qu'il a été signalé, les nitriles portant un hydrogène en α du groupe CN présentent une pseudo-acidité comparable à celle des esters. Comme ces derniers, ils réagissent avec des bases fortes (alcoolates et amidures alcalins, organomagnésiens) en formant un carbanion, stabilisé par conjugaison, qui est un excellent nucléophile susceptible de réagir avec de nombreux substrats. La dimérisation de l'acétonitrile, sous l'action du sodium ou de l'éthylate de sodium, manifeste cette réactivité ; le β-iminobutyronitrile obtenu se présente essentiellement sous la forme tautomère énamine (réaction). Une intéressante application de cette double réactivité des nitriles énolisables a été réalisée par K. Ziegler (1933) dans la synthèse de cétones macrocycliques, par condensation intramoléculaire de dinitriles à longue chaîne sous l'action de l'éthylphénylamidure de lithium. La réaction est conduite en solution diluée dans l'éther afin de favoriser la cyclisation aux dépens de la polymérisation (réaction).
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Écrit par
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
Classification
Média
Réactions
Encyclopædia Universalis France
Autres références
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AMIDES
- Écrit par Jacques METZGER
- 1 921 mots
- 3 médias
L' hydratation des nitriles, en catalyse acide ou basique, conduit aux amides primaires, mais la réaction est difficile à contrôler car ces derniers, dans ces conditions, s'hydrolysent en sel d'ammonium de l'acide. On peut toutefois contrôler cette hydratation en employant l'eau oxygénée qui forme un... -
AMINES
- Écrit par Jacques METZGER
- 3 232 mots
- 4 médias
Ces dernières sont également obtenues par l'hydrogénation catalytique des nitriles sur catalyseur de nickel à 100 0C. On les prépare enfin par réduction des imines : ces dernières résultant de l'action de l'ammoniac sur un dérivé carbonylé, ces deux composés sont soumis à l'hydrogénation :... -
CASSINI-HUYGENS (MISSION)
- Écrit par Athéna COUSTENIS
- 4 464 mots
- 9 médias
...atmosphère et produisent des composés organiques complexes (essentiellement des hydrocarbures comme l’éthane, l’acétylène et le propane, ou des nitriles comme l’acide cyanhydrique) qui se diffusent à travers l’atmosphère, se condensent et viennent se déposer à la surface de ce satellite. Les mesures... -
CYANURE D'HYDROGÈNE
- Écrit par Encyclopædia Universalis
- 331 mots
Également appelé formonitrile, le cyanure d'hydrogène H—C≡N est un liquide incolore, très mobile, de forte odeur d'amandes amères, fortement toxique et miscible à l'eau en toutes proportions : ses solutions sont connues sous le nom d'acide cyanhydrique ou acide prussique (nom provenant du...
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