PHÉNOLS
Propriétés physiques
Comme l'ensemble des dérivés hydroxylés, les phénols sont des molécules associées par liaisons hydrogène, donc peu volatils. Le phénol, qui est un solide fondant à 43 0C, a une température d'ébullition de 182 0C, supérieure de 70 0C à celle du toluène.
Ils sont très solubles dans la plupart des solvants organiques. Le phénol lui-même est partiellement miscible à l'eau au-dessous de 70 0C, totalement miscible à température plus élevée ; la solubilité diminue lorsque la masse moléculaire augmente ; les naphtols sont pratiquement insolubles.
Dans l'ultraviolet moyen, les phénols absorbent vers 240 nm (noyau benzénique) ; ils sont caractérisés en infrarouge ou en Raman par une bande forte de la liaison O−H associée vers 3 300 cm−1, par une bande aromatique dans la région 1 600 cm−1 et, si le noyau porte encore des hydrogènes, par des bandes de la liaison C−H vers 2 900 cm−1.
Le phénol lui-même forme avec l'eau un hydrate peu stable, fondant à 15 0C avec décomposition en ses éléments.
Il a un moment dipolaire de 1,6 D, voisin de celui du méthanol (1,7 D) mais dirigé en sens inverse, c'est-à-dire de l'oxygène vers le cycle, par suite de la conjugaison de l'hétéroatome avec le système aromatique.
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Écrit par
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
Classification
Médias
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