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PRIX NOBEL DE CHIMIE 2021

Benjamin List et David W. C. MacMillan - crédits : David Ausserhofer/ Max-Planck-Gesellschaft ; Princeton University

Benjamin List et David W. C. MacMillan

L’Allemand Benjamin List et le Britannico-Américain David William Cross MacMillan ont reçu le prix Nobel de chimie 2021 pour leurs travaux sur l’organocatalyse asymétrique et ses applications.

Vers un nouveau type de catalyse

Les molécules d’intérêt pour la pharmacie, les nouveaux matériaux, les parfums… sont souvent synthétisées en assemblant deux molécules (A et B), précurseurs simples du composé cible (C) via une réaction chimique les combinant. Cette dernière consiste la plupart du temps à créer une liaison nouvelle entre deux atomes (en particulier entre deux atomes de carbone de A et B). Cependant, A et B n’ont pas toujours d’affinité l’un pour l’autre et les mélanger n’est souvent pas suffisant pour obtenir C ; il est alors nécessaire d’activer le processus pour rendre la réaction efficace. La catalyse fait partie de ces outils d’activation en synthèse chimique. Dans son principe, elle met en jeu une substance exogène (D), appelée catalyseur, qui accélère la réaction sans pour autant se retrouver dans le produit final C. C’est un outil industriel extrêmement important : il est ainsi estimé que 35 % du PIB mondial repose sur des transformations utilisant des catalyseurs.

Les catalyseurs sont généralement des composés acides, basiques, métalliques ou des enzymes. Au cours de la réaction, ils se combinent à A et (ou) B pour former un intermédiaire plus réactif qui conduira plus facilement à la formation du produit C tout en régénérant le catalyseur, qui redevient disponible pour un nouveau « cycle catalytique ». Depuis le début des années 2000, la catalyse métallique a été récompensée trois fois par le prix Nobel de chimie (2001, 2005 et 2010).

L’organocatalyse est un cas particulier de la catalyse. Comme son nom l’indique, elle s’appuie sur des petites molécules organiques, bien plus simples que les enzymes, pour catalyser la transformation. Ces catalyseurs possèdent la particularité d’être construits eux-mêmes à partir d’atomes de carbone, d'hydrogène, d'oxygène, d'azote, de soufre… et sans aucun métal. Grâce à ses caractéristiques, cette catalyse est à la fois respectueuse de l’environnement, bon marché et facile à mettre en œuvre – il n’est pas nécessaire de réaliser la réaction à l’abri de l’eau et de l’air contrairement à la plupart des cas de catalyse métallique. Elle relève donc d’une démarche de « chimie verte ».

Si le composé cible C est chiral, c’est-à-dire qu’il peut exister sous deux formes images dans le miroir l’une de l’autre, qu’on appelle énantiomères et que l’on note (+)C et (–)C, il est utile de pouvoir préparer l’une de ces formes à volonté, en particulier en pharmacie ou en parfumerie car, souvent, les deux énantiomères n’ont pas les mêmes propriétés. La « catalyse asymétrique » vise donc à conduire sélectivement à (+)C ou (–)C, en mettant en jeu un catalyseur D, lui-même chiral et présent sous une seule de ses formes énantiomères.

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Écrit par

  • : professeure des Universités, université de Rouen-Normandie
  • : directeur de recherche au CNRS, directeur adjoint scientifique de l'Institut de chimie du CNRS

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Benjamin List et David W. C. MacMillan - crédits : David Ausserhofer/ Max-Planck-Gesellschaft ; Princeton University

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