PYRANNE
Formule brute : C5H6O
Masse moléculaire : 82,00 g
Hétérocycle hexagonal oxygéné à cinq atomes de carbone.
Le pyranne possède deux isomères : l'α-pyranne et le γ-pyranne. Il existe aussi de nombreux dérivés, comme les pyrones dans lesquelles un groupement méthylène est remplacé par un carbonyle (coumarine). Le cycle pyronique se rencontre dans plusieurs substances naturelles (acide méconique de l'opium, acide chélidonique de l'ellébore).
La propriété la plus remarquable des composés pyroniques est la tétravalence de l'oxygène qui leur confère des propriétés basiques, de sorte qu'ils forment, avec les acides des produits d'addition, les sels d'oxonium. Plusieurs sucres, comme le glucose, existent sous forme pyronique (noyau tétrahydropyranne). En outre, certains composés flavoniques (noyau pyrone entouré de deux cycles benzéniques) et les anthozannes (noyau pyranne entouré de deux cycles benzéniques) se trouvent dans les plantes sous forme d'hétérosides ; ce sont les pigments responsables de la coloration de nombreuses fleurs (rose, bleuet) ou de feuilles.
On prépare des acides à noyau pyronique en décomposant des diesters tricétoniques par ébullition de leurs solutions dans l'alcool et distillation en présence de poudre de cuivre.
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Écrit par
- Bernard BACH : maître assistant à l'université de Nancy-I
Classification
Autres références
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HÉTÉROCYCLES
- Écrit par Jacques METZGER
- 4 695 mots
- 10 médias
...l'hétéroatome azote, la pyridine, les dihydropyridines et, notamment, les pyridones, la pipéridine ; pour l'hétéro-atome oxygène ou soufre, les 2H-pyranne et thiopyranne et les 4H-pyranne et thiopyranne et, notamment, les pyrones, les Δ2 et Δ3 dihydropyranne et thiapyranne, et le tétrahydropyranne...
