QUININE
Chimie thérapeutique de la quinine
La quinine, C20H24O2N2 (poids moléculaire 324,4), cristallise en fines aiguilles incolores, très peu solubles dans l'eau, solubles dans l'alcool, le chloroforme et le benzène. Elle possède un noyau quinoléique, relié par une fonction alcool secondaire à un noyau quinuclidique portant une chaîne vinyle. Sa synthèse totale, réalisée par Robert Burns Woodward et William E. Doering en 1944, n'a qu'un intérêt théorique, du fait du haut rendement en alcaloïdes des quinquinas sélectionnés, qui est de l’ordre de 5 p. 100 en poids.
La quinine n’agit directement que sur les hématozoaires du paludisme (Plasmodium vivax, P. falciparum, P. malariae) qui prolifèrent à l'intérieur des globules rouges. Elle interfère également avec le métabolisme de l’hémoglobine dans ces cellules, ce qui affecte le cycle vital du parasite.
Bien que faiblement active contre certains agents du paludisme, la quinine a été hégémonique dans le traitement des différentes formes de la maladie jusqu’à la fin de la Seconde Guerre mondiale. Substance efficace, elle n’est toutefois pas dépourvue d’effets secondaires. Elle peut en effet provoquer des troubles sensoriels (vertiges, bourdonnements d'oreilles, diplopie), des nausées et des migraines. Elle est enfin cardiotoxique et abortive à forte dose. L’ensemble de ces effets secondaires liés à un surdosage est regroupé sous le nom de cinchonisme. Par ailleurs, son amertume a contraint à imaginer des préparations qui en masquent le goût. Du fait de l’apparition d’antipaludéens moins toxiques depuis 1945 environ, l’usage de la quinine a considérablement décru. Cependant, elle reste employée contre certaines formes graves de paludisme.
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Écrit par
- Gabriel GACHELIN : chercheur en histoire des sciences, université Paris VII-Denis-Diderot, ancien chef de service à l'Institut Pasteur
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Médias
Écorce de quinquina
Heike Rau/ Shutterstock
Fleurs et feuilles de l’arbre à quinquina
Wellcome Collection
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