BENZÈNE

Articles

• BENZÈNE

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 477 mots

  Le plus simple des hydrocarbures aromatiques.

  Formule : C₆H₆

  

  Fréquemment symbolisé par :

  

  Masse moléculaire : 78,11 g

  Masse spécifique : 0,88 g/cm³

  Point de fusion : 5,5 ⁰C

  Point d'ébullition : 80,09 ⁰C.

  Cristaux incolores dans le système orthorhombique bipyramidal. Forme un azéotrope...

• ANILINE

  • Écrit par Alain TRINQUIER
  • 1 375 mots
  • 2 médias
  D'abord extraite des goudrons de houille (Runge, 1834), l'aniline se prépare actuellement à partir du benzène par l'intermédiaire soit du chlorobenzène, soit du nitrobenzène.

• AROMATICITÉ

  • Écrit par André JULG
  • 4 706 mots
  • 2 médias
  C'est cet état conjugué qui est à l'origine du caractère aromatique. Considérons en effet la molécule de benzène. D'après le schéma classique de Kekulé (formule 1), cette molécule devrait posséder trois doubles liaisons. Mais par analogie avec ce que nous avons vu dans le butadiène, les électrons...

• ARYLES RADICAUX

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 34 mots

  Groupements organiques monovalents dérivés d'un hydrocarbure aromatique par soustraction d'un atome d'hydrogène. Par exemple, le groupement phényle C₆H₅— est dérivé du benzène C₆H₆.

• ASTROCHIMIE

  • Écrit par David FOSSÉ et Maryvonne GERIN
  • 4 388 mots
  • 3 médias
  ...de formidables réacteurs chimiques où l'on observe PAH et petits hydrocarbures. C'est là, pense-t-on, que les poussières carbonées sont synthétisées. Et c'est aussi dans l'atmosphère d'une de ces usines à suies, baptisée CRL 618, qu'a été découverte en 2001 la molécule de ...

• BENZÉNOÏDES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 5 520 mots
  • 6 médias
  On distingue les hydrocarbures benzénoïdes dérivés du benzène par un remplacement d'un ou de plusieurs atomes d'hydrogène par autant de chaînes hydrocarbonées et les dérivés fonctionnels de ces hydrocarbures, dans la structure desquels interviennent un ou plusieurs hétéroatomes (halogènes,...

• CARBURANTS

  • Écrit par Daniel BALLERINI , Jean-Claude GUIBET et Xavier MONTAGNE
  • 10 527 mots
  • 9 médias
  ...d'inconvénient consiste à réduire la pression de vapeur de l'essence et à faire en sorte que les vapeurs émises soient aussi peu toxiques que possible. Cette dernière considération explique que, depuis le 1^er janvier 2000, la teneur en benzène de toutes les essences distribuées en Europe est inférieure...

• CHIMIE THÉORIQUE

  • Écrit par Lionel SALEM et François VOLATRON
  • 4 288 mots
  • 10 médias
  De la même manière, dans la molécule de benzène, les atomes de carbone – chacun pouvant former quatre liaisons avec les atomes voisins – ont le loisir d'organiser leurs liaisons de deux manières. La fonction d'onde Ψ correcte est une superposition des fonctions d'onde correspondant à ces deux structures....

• HYDROCARBURES

  • Écrit par Pierre LASZLO
  • 4 523 mots
  • 4 médias
  ...carbone-carbone et la circulation des électrons sur le pourtour en un « courant de cycle » dès lors que la molécule est plongée dans un champ magnétique. Le benzène C₆H₆ est, avec n = 1, le prototype des hydrocarbures aromatiques. Le cyclobutadiène C₄H₄ est, avec n = 1, celui des hydrocarbures anti-aromatiques....

• ISOMÉRIE, chimie

  • Écrit par Pierre LASZLO
  • 1 787 mots
  • 1 média
  Mentionnons ici le benzène C₆H₆, car la chimie progressa, surtout au xx^e siècle, au moyen de la notion apparemment paradoxale d'isomères inexistants. Tel est le cas de la molécule de 1,3,5-cyclohexatriène, pour lui donner sa dénomination selon la nomenclature officielle. Elle est isomère du...

• KEKULE VON STRADONITZ FRIEDRICH AUGUST (1829-1896)

  • Écrit par Jacques GUILLERME
  • 2 160 mots
  • 1 média
  Les publications de Kekulé, en 1865 et 1866, sur la constitution dubenzène et des substances aromatiques consacrent la validité de ses vues sur la chimie structurale et composent l'un des plus brillants monuments de prédictions dans l'histoire de la chimie. Ces textes introduisent les notions désormais...

• LEUCÉMIES

  • Écrit par Michel LEPORRIER
  • 5 030 mots
  ...confirmé par les registres de surveillance spécifiques. Parmi les toxiques chimiques, sont reconnus comme leucémogènes les hydrocarbures aromatiques ( benzène et ses dérivés), utilisés comme solvants ou diluants et entrant dans la composition de colles, peintures, vernis, produits de nettoyage à sec,...

• LIAISONS CHIMIQUES - Liaison et classification

  • Écrit par André JULG
  • 8 249 mots
  • 7 médias
  ...centrale (0,147 nm contre 0,152 nm s'il n'y avait pas de liaison π), alors que les liaisons terminales ne sont pratiquement pas affectées (0,134 nm). Dans le benzène, où la conjugaison porte sur trois liaisons doubles, l'effet est encore plus marqué : toutes les liaisons sont égales (indice π : 2/3 ; longueur...

• MAGNÉTOCHIMIE

  • Écrit par Jean HOARAU
  • 5 337 mots
  • 8 médias
  ...calculées suffisamment différentes. Cela se produit, en particulier, lorsque l'une des structures présente un caractère aromatique ; en effet, dans le cas du benzène par exemple, la susceptibilité molaire mesurée χ_M est égale à − 55,1 . 10^-6 u.é.m., alors que la susceptibilité calculée pour un...

• NITRÉS DÉRIVÉS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 1 915 mots
  • 1 média
  ...difficile une seconde nitration. L'acide nitrique fumant ou le mélange acide nitrique ordinaire- acide sulfurique, au-dessous de 20 ⁰C, ne nitrent le benzène qu'une seule fois. La solution acide nitrique fumant-acide sulfurique provoque, dès 20 ⁰C, une double nitration, essentiellement en position...

• PHÉNOLS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 3 352 mots
  • 2 médias
  Le point de départ est toujours un hydrocarbure aromatique. Historiquement, le phénol lui-même a été préparé industriellement à partir du benzène par quatre procédés qui sont peu à peu tombés en désuétude. Le plus ancien employait au départ la nitration ; le nitrobenzène (C₆H₅NO₂) obtenu...

• PHOTOCHIMIE

  • Écrit par Jacques JOUSSOT-DUBIEN
  • 3 525 mots
  • 4 médias
  Un résultat spectaculaire annoncé dans les années soixante concerne l'isomérisation du benzène à l'état liquide qui donne, sous l'influence d'un rayonnement de longueur d'onde 253,7 nm (lampe à vapeur de mercure), du benzvalène (a) et du fulvène (b), alors que, irradié dans le domaine 166-200 nm,...

• REACH (Registration, Evaluation and Authorization of Chemicals)

  • Écrit par Pierre LASZLO
  • 8 046 mots
  • 3 médias
  Le benzène C₆H₆ est une molécule à haut risque : lorsque l'odorat le perçoit, le seuil de dangerosité est dépassé, puisque la dose de risque minimal est seulement 0,009 ppm (partie par million), autrement dit 0,3 μg par litre d'air. De façon générale, les solvants organiques,...

• RÉSONANCE, chimie

  • Écrit par André JULG
  • 1 482 mots
  • 1 média
  Pour le benzène, par exemple, toutes les liaisons chimiques sont égales (0,140 nm), ce qui correspond à un allongement des doubles liaisons, qui, isolées, mesureraient 0,133 nm, et à un raccourcissement des simples liaisons, qui, isolées, mesureraient 0,152 nm. Dans le butadiène, l'effet est moins marqué,...

• TOXICOLOGIE

  • Écrit par René TRUHAUT
  • 5 001 mots
  ...transformations subies, qui sont loin d'être toujours, comme on l'a longtemps cru, des processus de détoxification. C'est ainsi que la transformation du benzène, par oxydation nucléaire, en composés phénoliques antimitotiques paraît bien rendre compte de la différence considérable d'agressivité vis-à-vis...

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