ISOMÉRIE, chimie

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• ISOMÉRIE, chimie

  • Écrit par Pierre LASZLO
  • 1 787 mots
  • 1 média
  

  De même que l'anagramme d'un mot comporte les mêmes lettres que celui-ci, arrangées différemment, de même les molécules peuvent inclure les mêmes atomes, mais disposés autrement. Un exemple de tels « isomères », terme qui signifie « formés de parts égales », est la paire constituée de l'acide cyanhydrique...

• ALCANES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 3 614 mots
  • 11 médias
  ...quaternaires avec un atome primaire à l'extrémité de chacune des chaînes linéaires partielles, c'est alors un alcane ramifié présentant des nœuds iso ou néo. Les alcanes en C₁, C₂, C₃ sont uniques mais, dès que la condensation en carbone est supérieure à 3, plusieurs formules développées correspondent à la même...

• ALCÈNES ou OLÉFINES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 3 640 mots
  • 4 médias
  ...la présence, dans son enchaînement carboné, de deux atomes de carbone adjacents, hybrides sp², tricoordinés et qui échangent entre eux deux liaisons. Aux isoméries de structure qu'ils ont en commun avec les alcanes, les alcènes présentent deux autres modes d'isomérie : l'isomérie de position caractérisée...

• AMIDES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 1 921 mots
  • 3 médias
  Lesamides primaires et secondaires existent sous deux formes isomères en équilibre, l'espèce « imino-alcool » étant très peu abondante, sauf dans le cas des lactames (formule 10). Ce sont des molécules associées par liaison hydrogène, principalement à l'état de dimères (formule 11), mais également...

• BENZÉNOÏDES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 5 520 mots
  • 6 médias
  L'isomérie de position des dérivés disubstitués du benzène se traduit, dans leur nomenclature, par les préfixes ortho- (-1,2), méta- (-1,3) ou para- (-1,4) ; dans le cas du naphtalène, les substitutions en positions -1, -4, -5 ou -8 correspondent à la lettre α, en positions -2, -3, -6 ou -7...

• BERZELIUS JÖNS JACOB (1779-1848)

  • Écrit par Jacques GUILLERME
  • 2 014 mots
  • 1 média
  En revanche, Berzelius fut plus heureux dans l'exposition, en 1830, du concept d'isomérie, qui associe identité de composition avec différence de propriétés. Liebig avait reconnu, en 1823, que deux sels d'argent, le fulminate et le cyanate, ont même composition. À cette époque, l'idée de constitution...

• COORDINATION (chimie) - Composés de coordination

  • Écrit par Jean AMIEL et Jean-Pierre SCHARFF
  • 4 894 mots
  • 4 médias
  Certainesisoméries ne font pas intervenir la stéréostructure des complexes : isomérie de coordination, par exemple pour

  

  isomérie de position qui est une isomérie de coordination à l'intérieur d'un ion complexe polynucléaire ; isomérie d'ionisation illustrée par [Co(NH₃)₅(SO...

• CRÉSOL

  • Écrit par Bernard BACH
  • 213 mots

  Mélange des trois isomères du méthylphénol (CH₃—C₆H₄OH) en position ortho-, méta- et para-, qui sont tous d'odeur désagréable, mais moins toxiques que le phénol ordinaire. Les créosols sont des antiseptiques puissants.

  À partir du mélange des trois isomères (acide crésylique), on...

• CYCLANES & CYCLÈNES

  • Écrit par Jean-Marie CONIA
  • 1 907 mots
  • 7 médias

  Les cyclanes (ou cyclo- alcanes) sont des hydrocarbures comportant un ou plusieurs cycles d'atomes de carbone unis par des liaisons simples. Les cyclanes simples, non substitués, de formule générale (CH₂)_n constituent une série homologue particulièrement intéressante, car leurs synthèses et...

• DIÈNES & POLYÈNES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 2 240 mots
  • 2 médias
  ...carbones 2 (sp) et 3 (sp²). Le recouvrement maximal impose aux plans xy et xz des liaisons σ extérieures au bloc cumulé d'être perpendiculaires. Une isomérie optique résulte de cette situation pour les allènes qui portent deux substituants différents sur les carbones 1 et 3. Postulée par J. H. Van 't Hoff...

• DIPOLAIRES MOMENTS

  • Écrit par Jean BARRIOL
  • 4 731 mots
  • 8 médias
  Le rôle de cet effet peut être mis en évidence par la comparaison des moments des isomères du chloronitrobenzène. Ce moment est la résultante des moments de liaison des deux substituants, connus à partir des dérivés monosubstitués (C₆H₅NO₂, 3,93 D ; C₆H₅Cl, 1,58 D), qui s'obtient immédiatement,...

• DYNAMIQUE MOLÉCULAIRE

  • Écrit par Jean RIESS
  • 5 166 mots
  • 17 médias
  ...plupart des autres éléments, pour lesquels l'inversion du tétraèdre est souvent très rapide, trop rapide pour permettre la séparation des deux molécules isomères, images l'une de l'autre dans un miroir, que l'on obtient lorsque les quatre substituants sont tous différents. C'est le cas par exemple des deux...

• ÉTUDE DES SUCRES ET DES PEPTIDES

  • Écrit par Arnaud HAUDRECHY
  • 208 mots
  • 1 média

  Élève d'Adolf von Baeyer, l'Allemand Emil Hermann Fischer (1852-1919) soutient à Strasbourg une thèse en partie consacrée à l'étude d'hydrazines, ce qui l'amène à étudier ultérieurement les sucres (glucides), à Würzburg, en 1888. Après avoir montré la structure aldéhydique du glucose,...

• MOLÉCULE

  • Écrit par André JULG
  • 4 301 mots
  Si l'hypersurface présente plusieurs minimums énergétiquement bien séparés, à chacun d'eux correspond une molécule. Les diverses molécules ainsi définies possèdent la même formule brute et sont dites isomères. La série des sucres nous offre de très nombreux cas d'isomérie. Par exemple avec...

• ORGANIQUE CHIMIE

  • Écrit par Jacques METZGER et Charles PRÉVOST
  • 7 017 mots
  • 1 média
  Le point de départ est l'existence de l'isomérie. Si à la formule très simple CH₄O correspond un seul composé défini, le méthanol, déjà à la formule C₂H₆O correspondent deux composés, l'éthanol et l'oxyde de méthyle, de propriétés physiques et chimiques totalement différentes ; à une formule...

• SOUFRE

  • Écrit par Fernande CHATAGNER , René LECLERCQ , Noël LOZAC'H et Serge MASSON
  • 6 532 mots
  • 13 médias
  Une propriété physique intéressante des ions sulfonium, des sulfoxydes et des esters sulfiniques est leur stéréo-isomérie optique dès lors que les trois groupes liés au soufre sont différents. Les liaisons du soufre du type sulfonium ne sont pas coplanaires, mais disposées selon les arêtes d'une...

• STÉRÉOCHIMIE - Stéréochimie organique

  • Écrit par Henri B. KAGAN et Charles PRÉVOST
  • 14 048 mots
  • 12 médias
  Lorsqu' une molécule renferme plusieurs carbones asymétriques, on peut envisager, pour chacun d'eux, deux configurations différentes ; il en résulte que, dans le cas général, à n carbones asymétriques correspondent 2ⁿ isomères auxquels on a donné le nom de « diastéréo-isomères ». Toutefois,...

• STÉRÉOCHIMIE - Stéréochimie inorganique

  • Écrit par Jacques-Émile GUERCHAIS
  • 3 942 mots
  • 8 médias
  On appelle isomères les molécules ou les ions qui ont la même formule brute mais des arrangements différents de leurs atomes. Cette définition restreinte peut être élargie. C'est ainsi qu'en chimie minérale, on désigne par isomérie électronique une isomérie qui ne concerne pas l'arrangement des atomes,...

• STÉRÉOCHIMIE - Stéréochimie et liaison chimique

  • Écrit par André JULG
  • 2 047 mots
  • 1 média
  ...molécule – est déterminée par le minimum de l'hypersurface-potentiel correspondante. Si la surface présente plusieurs minimums, à chacun d'eux correspond un isomère. La facilité de conversion d'un isomère à l'autre dépend de la différence entre les énergies des deux formes (naphtalène-azulène pour C...

• TAUTOMÉRIE

  • Écrit par Bernard CARTON
  • 137 mots

  Cas particulier de transposition intramoléculaire, résultant de réarrangements rapides et réversibles (isomérie dynamique). Plus précisément, on appelle ainsi la transformation d'un corps chimique en un isomère différent du premier par l'emplacement d'un atome et par la disposition des liaisons, cette...

• VAN'T HOFF JACOBUS HENRICUS (1852-1911)

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 280 mots

  Chimiste hollandais, né à Rotterdam et mort à Berlin. Van't Hoff entre à l'institut polytechnique de Delft en 1869, puis il va, en 1871, à l'université de Leyde, où il décide de se consacrer à l'étude de la chimie. Il est, pendant l'année 1872-1873, l'élève de Kekulé à Bonn et, l'année suivante,...

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